碩學鴻儒齊聚
臺北高等學校的師資，並非只是中學校、或是今日的高中老師，而是由各地延攬鴻儒碩學的教授擔任講師，陣容相當優秀，從校長到教授有三分之二均畢業自東京帝國大學，其中五任校長全數為東大畢業。
三澤糾／1878-1942
1925 年臺北高校高等科設立，由當時日本頗具盛名的新銳教育家「東之伊藤‧西之三澤」的三澤糾接任校長。三澤糾可謂為創業型校長，任內軟硬體設備建次完備，開啟制度基礎，維護學生自主追求的自由風氣。
此外，社團、校園刊物、校際對抗賽、校慶等活動次第展開，三澤親自製作「第一校歌」，成為本校名歌。最為畢業生津津樂道者，莫過於捍衛臺北高校生自由與自治風氣。
三澤糾自美國農場購置於本館上方的「自由之鐘」，以及三澤離開後全校學生捐款製造的「三澤糾先生之像」銅像，成為此後臺北高校自由精神的象徵。
塩月桃甫／1886-1954
本名塩月善吉，為日治時期領導臺灣畫壇的知名洋畫家，長期擔任臺北高校、臺北一中圖畫科教師。1927年與石川欽一郎等人催生「臺灣美術展覽會」（台展），長期擔任審查委員直至1943年台展閉幕，影響臺灣美術發展甚深。熱愛臺灣高山原住民的野性美與原始藝術，強調自由創作而反對仿習，以及反軍國主義等為塩月善吉的特色。強調圖畫教育以養成學童的審美觀念為主要目的，且應尊重學童心性、自主創造繪畫方式而不預設任何技法，教師亦須自我提升審美經驗與能力等。塩月桃甫不只是培養尋常科生走向畫家之路，不如說透過美術教學培養出具有欣賞或研究藝術的能力之人。
葛超智George Henry Kerr／1911－1992
葛超智於1937 至1940 年間在臺北高校擔任講師，負責英語會話，時與台籍學生頻繁來往並藉機認識臺灣情勢，返美後在哥倫比亞大學、美國國防部軍事情報總局任職，曾編纂美軍的臺灣佔領計畫，1946年擔任美國駐臺副領事。目睹二二八事件爆發，1947年3月離臺。1966年出版「被出賣的臺灣」一書，提供了二二八事件現場的歷史見證。
