臺灣人組成的臺北高校同學會，歷任會長為徐慶鐘、劉闊才、楊基銓、黃伯超、辜寬敏(現任)。該會是歷屆校友間聯繫的場合，有時亦帶家人參加，成為跨世代交流的機緣，例如前副總統陳建仁即曾參加此類活動。
李登輝去世後，陳建仁發表悼念：「在我年輕的時候，偶而會陪同家父(按：陳新安)参加『臺北高等學校』和『日本京都大學』的同學會。李總統是家父的學弟，當時李總統先是擔任農復會農業經濟組組長，後來擔任行政院政務委員｣，「他對當時學生們的深厚友誼十分想念，即使相差十多屆的畢業校友也是彼此熟悉，相互提攜，他也提到和家父都曾經在農林廳服務的往事。他的記憶力驚人，年輕時候唱的校歌都還記得，幸好我能夠哼上幾句一起唱和！他說當時的臺灣年輕人都熱愛自己的鄉土，也立志要使臺灣變得更美好！｣ (引自〈李登輝總統為我上的最後一堂課〉)
戰後日本人必須離開臺灣，返日後面臨就職、轉學等問題，難有餘裕相聚，直到1960年代，日本方面的臺高同窗會「蕉葉會｣有能力定期舉辦大型聚會、組團參訪母校，以及編纂《臺北高等學校》(1970年)，為母校歷史留下寶貴的見證。
1988年李登輝繼任總統後，臺高時期的同學數人組團來訪，重溫往日情誼。他們是伊藤榮三郎、吉里邦夫、石井恭平、四本茂、田口公明、佐伯富男、田中一郎、赤嶺義信。平常日本人臺高校友或同學來臺時，李登輝與他們見面敘舊，並了解日本的近況等。
1992年10月，臺北高校同學會在臺北舉辦紀念創校七十周年慶祝大會，蕉葉會共襄盛舉，其他日本的舊制高校也有數十人組團來訪，場面盛大。時任總統的李登輝指出：自主自治的教育精神讓學生可以不拘外在形式的規範(留長髮等)，又能充分追求深奧的知識；畢業生活躍臺、日兩國各界，過去的友誼綿綿不絕，化成跨國交流的橋樑。
2015年第六屆蕉葉會長藏本人司去世後，蕉葉會已不再運作。目前僅有蕉兵會繼續存在(以1945年入學臺高者為主)。臺灣方面的臺高同窗會，戰後從臺北高中(僅四屆)畢業的校友也加入，儘管已高齡約九十歲，仍回母校舉辦同學會，對母校懷有滿滿的感情。
1993年6月1日《蕉葉會報》刊載李登輝的問候。資料來源：日本財團法人臺灣協會提供。
〈閃耀的蕉葉─臺北高等學校將舉行七十年校慶大會〉，《中國時報》，1992年10月24日。
1992年10月26日李登輝參與臺北高等學校成立七十週年紀念大會。圖片來源：國史館提供
1992年10月26日李登輝參與臺北高等學校成立七十週年紀念大會。圖片來源：國史館提供
1992年10月26日李登輝參與臺北高等學校成立七十週年紀念大會。圖片來源：《獅子頭山讚歌 : 自治と自由の鐘が鳴る》
〈李君!我們以你為榮〉，《臺灣日報》，1989年4月29日
〈日本同學來相會〉，《臺灣日報》，1989年8月18日
2017年臺師大圖書館辦理臺北高校創立95週年特展，圖右起為辜寬敏會長、黃伯超院長夫婦、陳建仁副總統、臺師大張國恩校長、蔡錦堂教授
2017年臺師大圖書館辦理臺北高校創立95週年特展，陳建仁副總統致詞