臺高的校友遍布臺日兩地，在各領域發揮專長。李登輝與學長們有共事機會，得到其提攜與協助。例如，徐慶鐘(1907~1996)、辜振甫(1917~2005)等人。
徐慶鐘是第一屆畢業生，也是臺北帝大理農學部第一屆畢業生。1928年臺高第一屆畢業生74人，臺灣人僅4位：理乙的黃春木、蔡雨澤、徐慶鐘、劉興文。其中，徐是李登輝就讀臺大時期的師長，也是農林廳時期的長官。李登輝離開農林廳後進入合作金庫擔任研究員，則是許建裕學長(1930文甲畢業)的介紹。徐慶鐘在政府體系中曾任內政部長、行政院副院長等職；他也是臺灣人臺高校友組成的臺高同窗會第一任會長。公私兩方面與李登輝有長期的往來。
辜振甫是第十屆畢業生。他帶領企業集團，同時身兼工商協進會理事長等，是早年臺灣實業界的重鎮，對日本交流的重要人物之一。辜常陪同各國外賓晉見李登輝總統，李登輝也委以經濟外交等重任給擔任海基會董事長與總統府資政的辜振甫，例如由他代表臺灣出席APEC，以及與中國進行會談等。
臺灣學界有許多成績卓越的臺高校友。以任教臺大的李登輝學長及同屆同學為例，至少有60位臺高畢業生曾任教臺大各學院，半數以上在醫學院；有6位臺高校友擔任醫學院長(魏火曜、李鎮源、彭明聰、楊思標、楊照雄、黃伯超)，可見臺高校友在近代醫學史上扮演重要的角色。
農學院：徐慶鐘(1)、陳炯松(4)、何芳陔(5)、楊祖馨(8)、謝伯東(8)、莊琮晃(11)
工學院：黃春木(1)、呂璞石(4)、楊進順(7)、李舉賢(7)、翁通楹(15)、陳秩宗(15)
文學院：曹欽源(2)、吳守禮(3)、蘇維熊(4)、黃得時(6)、賴永祥(15)
法學院：蔡章麟(2)、戴炎輝(3)、張漢裕(6)、洪遜欣(8)、陳文仁(14)、劉甲一(17)
理學院：潘貫(3)、林朝棨(4)、林耀堂(5)、葉炳遠(9)、許振榮(11)
醫學院：魏火曜(2)、魏炳炎(6)、邱仕榮(7)、余錦泉(8)、李鎮源(8)、謝有福(9)、陳登科(9)、吳家鑄(10)、彭明聰(10)、王光柱(11)、宋瑞樓(11)、陳烱霖(11)、陳萬裕(12)、柯源卿(12)、許瑞雲(12)、許成仁(12)、杜詩綿(12)、楊思標(12)、洪文治(12)、李復禮(13)、王耀文(13)、林宗義(13)、歐陽兆和(14)、江萬煊(14)、劉禎輝(14)、吳新英(15)、張榮茂(16)、楊照雄(16)、林文士人(16)、廖大栽(16)、潘以宏(17)、蔡詩顯(17)
而與李登輝同在農林相關單位任職的學長，包括蔡雨澤、黃瀛澤、許建裕、張水蒼、李其南、黃榮華、郭幼柏、潘迺興、羅啟源、徐水泉、王祖濤、楊基銓……等人。
政界方面的臺高校友，有五院院長或副院長，例如徐慶鐘、戴炎輝、劉闊才等；地方首長方面，例如賴順生、陳錫卿、陳新安(前副總統陳建仁先生尊父)、黃啟瑞、周百鍊等。此外，大法官、監察委員、民意代表等都可見臺高校友。
徐慶鐘第1屆理乙（1928）經歷：行政院副院長
黃春木第1屆理乙（1928）經歷：國立臺灣大學機械系教授
魏火曜第2屆理乙（1929）經歷：臺大醫學院院長
陳新安第4屆文乙（1931）經歷：高雄縣長
劉闊才第5屆文乙（1932）經歷：立法院院長
張漢裕第7屆文甲（1928）經歷：國立臺灣大學經濟系教授
辜振甫第10屆文甲（1937）經歷：企業家、總統府資政
楊基銓第10屆文乙（1937）經歷：經濟部常務次長
黃伯超（右1）第19屆理乙（1945）經歷：臺大醫學院院長
辜寬敏第20屆文（1946）經歷：企業家、總統府資政